Vörukynning
| Syringaldehýð Grunnupplýsingar |
| Yfirlit Náttúrulegar uppsprettur Útdráttur og einangrun Líffræðileg virkni og notkun Tilvísanir |
| Vöru Nafn: | Syringaldehýð |
| Samheiti: | sprautualdehýð;sýringýlaldehýð;3,5-dímetoxý-4-hýdroxýbensaldehýð~4-hýdroxý-3,5-dímetoxýbensaldehýð;sýringaldehýð (4-hýdroxý 3,{{ 8}}dímetoxýbensaldehýð);SÝRINGALDEHYÐ 99%;Sprautaaldehýð98%;Sýringaldehýð, 98+%;Sýringaldehýð 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS% 3a | 205-167-5 |
| Vöruflokkar: | Arómatísk aldehýð og afleiður (setur í stað); Byggingareining; Aldehýð; Byggingareiningar; C9; Karbónýlsambönd; Efnasmíði; Lífrænar byggingareiningar; bc0001 |
| Mol skrá: | 134-96-3.mól |
 |
|
| Syringaldehýð efnafræðilegir eiginleikar |
| Bræðslumark | 110-113 gráður (lýst.) |
| Suðumark | 192-193 gráður 14 mm Hg(lit.) |
| þéttleika | 1.013 |
| brotstuðull | 1.4500 (áætlað) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETHOXY BENZALDEHYDE |
| FP | 192-193 gráður /14 mm |
| geymsluhitastig. | Geymið á dimmum stað, innsiglað í þurru, stofuhita |
| leysni | Klóróform, metanól (smá) |
| formi | Kristallað duft |
| pka | 7,80±0,23 (spáð) |
| lit | Ljósgulgræn til brúnn |
| Lykt | við 100,00%. mildur plastviðarkenndur tonka sætur |
| Lyktartegund | grænn |
| Vatnsleysni | mjög lítt leysanlegt |
| Viðkvæm | Loftnæmur |
| Kólumbía | 14,9015 |
| JECFA númer | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stöðugleiki: | Vökvasöfnun |
| LogP | 1.30 |
| Tilvísun í CAS gagnagrunn | 134-96-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST efnafræði tilvísun | Bensaldehýð, 4-hýdroxý-3,5-dímetoxý-(134-96-3) |
| EPA efnisskrárkerfi | Syringaldehýð (134-96-3) |
| Öryggisupplýsingar |
| Hættukóðar | Xn% 2cXi |
| Áhættuyfirlýsingar | 22-36/37/38 |
| Öryggisyfirlýsingar | 26-37/39-36 |
| WGK Þýskalandi | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Hættuathugið | Ertandi |
| TSCA | Já |
| HS kóða | 29124900 |
| MSDS upplýsingar |
| Veitandi | Tungumál |
|---|---|
| 3,5-dímetoxý-4-hýdroxýbensaldehýð | Enska |
| Sigma Aldrich | Enska |
| AKRÓS | Enska |
| ALFA | Enska |
| Notkun og myndun sýringaldehýðs |
| Yfirlit | Syringaldehýð er efnilegt arómatískt aldehýð sem á ekki lengur skilið að vera í myrkri. Það býr yfir verðugum lífvirkum eiginleikum og er því notað í lyfja-, matvæla-, snyrtivöru-, vefnaðarvöru-, kvoða- og pappírsiðnaði og jafnvel í líffræðilegum eftirlitsforritum. Aðallega er verið að nota tilbúið form syringaldehýðs. Sívaxandi öryggisáhyggjur vegna tilbúinna andoxunarefna og skaðlegra aukaverkana krabbameinslyfja ásamt háum kostnaði þeirra[1], hafa skapað nýja leið til þróunar á ódýrari, sjálfbærri, og síðast en ekki síst, náttúrulegum andoxunarefnum, lyfjum og matvælaaukefnum.[2]. Talið er að sýringaldehýð, efnasamband sem finnast aðeins í örstuttu magni í náttúrunni, sé vænleg uppspretta sem passar við ofangreindar kröfur. Syringaldehýð, eða 3,5-dímetoxý-4-hýdroxýbensaldehýð, er náttúrulegt einstakt efnasamband með margvíslega lífvirka eiginleika sem tilheyrir fenólaldehýðfjölskyldunni. Syringaldehýð er mjög svipað í uppbyggingu og fræga hliðstæðu þess, vanillíni, og það hefur sambærilega notkun[3]. Þó að það sé ekki eins vel markaðssett og vanillín, þá er efnafræði sprautualdehýðs og meðhöndlun þess að koma fram frekar hratt, sérstaklega eftir að uppgötvun hefur verið hlutverk þess sem nauðsynlegt milliefni bakteríudrepandi lyfjanna Trimethoprim, Bactrim og Biseptol[4]. Bactrim eða Biseptol eru samsetningar af Trimethoprim með súlfametoxazóli. Þessi lyf eru algeng bakteríudrepandi.  Reiknaðu efnafræðilega uppbyggingu sprautualdehýðs |
| Náttúrulegar heimildir | Frábær náttúruleg uppspretta syringaldehýðs er innan frumuveggja plantna. Þar sem lignín er næstfjölmennasta líffjölliðan aðeins af sellulósa, býður upp á stöðugt, endurnýjanlegt og ódýrt framboð af sprautualdehýði. Þetta lofar góðu, þar sem lignín er fargað sem úrgangi af pulping iðnaði og er einnig mikil aukaafurð frá lífmassa-í etanól umbreytingarferlinu[5]. Þrátt fyrir þá staðreynd að örlög ligníns endi í hreinsunarstöð fyrir lífrænt eldsneyti[6], er hægt að vinna falinn auð hans áður en hann er breytt í lífmassa hráefni. Þrátt fyrir að þessi aðferð sé ekki algeng við endurheimt sprautualdehýðs er hún hægt og rólega að koma fram þar sem virðisaukandi vörur úr úrgangi bjóða upp á vænlega framtíð. Margra ára leiðinlegar rannsóknir hafa leitt til núverandi þróunar og skilnings á myndun syringyl einingarinnar í plöntum. Þar sem lignín er formlaus heterófjölliða, er skýring á lífgerviferli þess ekki auðvelt verkefni. Til að meta flókið og fjölbreytileika náttúrunnar og einstaka eiginleika hennar er mikilvægt að vita hvernig syringyl einingin verður til í ligníni. Þar að auki hefur líffræðilegur uppruni þessa efnasambands ekki verið fullnægjandi endurskoðaður. Protolignin (náttúrulegt lignín) er mismunandi í sameindasamsetningu frá plöntu til plantna og jafnvel frá frumu til frumu[7]. Rannsóknir sýndu að Arabidopsis stökkbrigði voru ekki lengur upprétt þar sem þau skorti litnified interfascicular trefjar, sem gefur vísbendingar um að macro-metabolite lignin er ábyrgt fyrir uppbyggingu heilleika plantna. Lignín veitir einnig plöntum æðakerfi til að flytja vatn og uppleyst efni[8]. Lífmyndunarferill prótóligníns kemur fyrst og fremst frá byltingarkenndri uppgötvun og lýsingu á ensímum sem leiða til nýmyndunar pkóumarýl, barrýl og sinapýl alkóhól, þar sem þau mynda hýdroxýfenýl (H), gújasýl (G) og syringýl (S) einingar. í ligníni, í sömu röð. Þessar einingar eru mismunandi að byggingu vegna mismunandi stiga metoxýsetuhópa[7]. Vitað er að xýlemílát í plöntum veita bæði vélrænan stuðning og vatnsleiðni. Þessar æðar eru aðallega samsettar úr G-ligníni og innihalda ekki S-lignín þar sem ensímgenin sem kóða fyrir sinapýlalkóhól vantar í kynfrumur.[9]. Vegna þess að G-lignín skortir í fræfrumum, veita viðbótar sérhæfðar frumur, sem vísað er til sem trefjafrumur, mjög nauðsynlegan vélrænan stuðning[10]. Það er heillandi að í angiospermum eru þessar trefjafrumur aðallega samsettar úr S-ligníni. Genin sem taka þátt í myndun S-ligníns þróuðust mun seinna en G-lignín, sem gefur vísbendingar um þróun frá mjúkviðarplöntum (ræktunarfrumum) í harðviðarplöntur (frumfræja)[11]. Að auki eru ýmsar plöntur sem almennt eru notaðar sem viðaruppsprettur og ræktun með greint ligníninnihald þeirra. Þessi Slignín eru uppspretta sem hægt er að fá sprautualdehýð úr þegar lignóselluefni gangast undir ákveðin oxunarhvörf. |
| Útdráttur og einangrun | Tiltækt hlutfall undanfara í lignínbyggingunni ákvarðar nákvæmlega myndun fenólefnasambanda eins og vanillíns eða syringaldehýðs. Það verður gagnlegra við að framleiða fenólaldehýð þegar lignínið verður fyrir færri umbreytingum eða efnafræðilegum meðferðum. Í rannsókn þar sem notuð var oxun ligníns, þar sem áhrif lignínuppruna, framleiðsluástands og tegund formeðferðar á uppskeru vanillíns og sýringaldehýðs voru skoðuð. Niðurstöðurnar bentu til samkeppni milli lignínbrota (sýringýlbrota og gúasýlbrota) þéttingar og lignínoxunar í aldehýð[8]. Það hefur náð hámarksuppskeru upp á 14% fyrir heildar fenólaldehýð (sýringaldehýð + vanillín), byggt á nítróbensenoxun með því að nota lignín sem fellt er út úr kraftsvartvíti með viðbættu kalsíumsalti uppleyst í vatnsleysanlegu alkóhóli. Í annarri rannsókn fékkst afrakstur um 50 til 59,7% syringaldehýðs og vanillíns í jöfnum hlutföllum af heildar fenólaldehýðum með nítróbensenoxun úr ligníninu sem dregið var úr hrísgrjónahálmi.[7]. Tilkynnt hefur verið um að sýringaldehýð sé aðskilið og greint með endurkristöllunarferli. Gamalt nám[12]notaði endurkristöllunarferlið á oxunarafurðum maísstilka á einum af hlutunum með því að nota vatn og fékk sprautualdehýð með bræðslumark 110 til 112 gráður. Einnig var greint frá því að oxun maísstöngla framleiddi 3,2% hráuppskeru og 2,6% hreina sprautualdehýðafurð. Í rannsókn á samsetningu sprautualdehýðs í einfræjum og tvífræjum[13], var endurkristöllunarferlið notað til að hreinsa sprautualdehýð sublimatið. Þessi rannsókn greindi frá heildaruppskeru fenólaldehýða (vanillíns og syringaldehýðs) í einkímblöðum á bilinu 21 til 30% og tvíkímblaða á bilinu 39 til 48%. |
| Líffræðileg virkni og notkun | Framfarir í greiningartækjum ásamt byltingum í efnafræði og lyfjafræði hafa gert kleift að bera kennsl á, magngreina og einangra fenólaldehýð fyrir hin fjölbreyttu notkunarefni eins og andoxunarefni, sveppalyf eða sýklalyf og æxlismyndunarefni í lyfjum. Í matvælaiðnaðinum er einnig tilhneiging til að nota náttúruleg bragðefnasambönd sem hafa andoxunar- og örverueyðandi eiginleika og veita því hugsanlega uppsprettu ósyntetískra rotvarnarefna og aukefna. Aðeins hefur verið greint frá bráðabirgðaprófum í glasi í flestum tilfellum, en nýtt hugsanlegt rannsóknarsvæði og notkun sprautualdehýðs hefur verið auðkennt. Með þetta í huga eru nokkrir af lífvirkum eiginleikum syringaldehýðs sýndir hér. Andoxunargeta Rannsókn sem tengist burðarvirkjum sýringaldehýðs og annarra bensaldehýða vegna andoxunargetu þeirra var leitað af[14]. Í þeirri rannsókn sýndi nærvera sprautualdehýðs í litlu magni glæsilegan árangur í peroxýlhreinsandi virkni, byggt á CB prófinu. Andoxunarvirkni þess var skráð sex sinnum meiri en frumkvöðaldehýðs. Því hærra sem Trolox jafngildið (TEV) er, því meiri andoxunareiginleika mun sameind hafa. Þetta gildi lækkaði í röð frá sprautualdehýði > protocatechuic aldehýð > vanillíni. Þessi aðferð mælir getu sameinda með andoxunareiginleika til að bæla ABTS, sem er blágræn litningur sem sýnir einkennandi frásog við 734 nm. Bælingargeta sameindarinnar er borin saman við Trolox, E-vítamín hliðstæðu. Samkvæmt rannsókn þeirra var dímetoxýskiptingin í syringaldehýði sem og syringol hluti þess viðurkennd fyrir að sýna aukna andoxunareiginleika[14]. Örverueyðandi/sveppaeyðandi virkni Fillat o.fl. (2012)[15]rannsakað áhrif óútskolunanlegra fenóla með lágmólþunga með laktasa á óbleiktar hörtrefjar við framleiðslu lífbreytts kvoða og pappírs. Rannsakendur einbeita sér að örverueyðandi áhrifum syringaldehýðs og asetósýringóns (afleiða syringaldehýðs) til að draga úr hópi Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella lungnabólgu (Gram-) og Pseudomonas aeruginosa (Gram-), sem er þekkt fyrir að valda sjúkdómum. hjá mönnum. Íbúum Klebsiella lungnabólgu var fækkað í 61% með sýringaldehýði, en asetósýringón gaf mikla fækkun allt að 99%. Þegar um Staphylococcus aureus var að ræða var fækkun í þýði þess vegna sýringaldehýðs 55%, sem var 15% hærra en asetósýringón. Önnur baktería, Pseudomonas aeruginosa, minnkaði um 71% með því að nota sýringaldehýð og niður í 97% með asetósýringóni. Hlutverk syringaldehýðs sem sveppalyfs gegn lækningalega mikilvægu gerinu Candida guilliermondii virðist lofa góðu. Greint var frá því að syringaldehýð hamlaði vaxtarhraða C. guilliermondii með góðum árangri og minnkaði xylitol framleiðslu á áhrifaríkan hátt. Sveppadrepandi áhrifin eru líklegast vegna aldehýðhlutans. Grunur leikur á að hýdroxýl tengihópurinn í sprautualdehýði gegni lykilhlutverki við að auka þessi sveppadrepandi áhrif.[16] Miðlari Syringaldehýð var einn af fyrstu náttúrulegu laccase miðlunum sem fundust. Greint hefur verið frá því að það sé notað sem miðlari í niðurbroti indigo karmíns með bakteríulakkasa (benzendiol súrefnisoxídóredúkasa) sem fæst úr lífverunni -Proteobacterium JB[18]. Rannsóknin leiddi í ljós að syringaldehýð gæti aukið niðurbrot indigo karmíns um 57%. Auka niðurbrotið var gert mögulegt með rafeindagjafa metýl og metoxý skiptihópum. Syringaldehýð er einnig notað sem miðlari í lífbleikingarferlum með laccase aðstoð. Í þessum ferlum voru tilbúnir miðlarar eins og HBT, vírsýra og prómasín notuð. Önnur rannsókn var lögð áhersla á hugsanlega hagkvæma, náttúrulega miðla sem eru efnablöndur, þar á meðal sprautualdehýð sem fæst úr notuðum kvoðavökva og plöntuefnum sem notuð eru í pappírsmassa laccase-miðlara delignification ferli ásamt peroxíðbleikingu[17]. Lífræn merki í viðarreyk Til staðfestingar á kolefnisbundnum hlutum í reyklosun eru lífmerki eða sameindasporefni notuð sem vísbendingar til að greina uppruna frá náttúrulegum afurðum gróðurs og leifar þeirra eftir bruna. Fenólsambönd (eins og sýringaldehýð), sem eru fengin úr lignínsýringu í gróðri, hafa verið lögð til sem sporefni sem eru sértæk fyrir flokkun plantna. Syringaldehýð er mikið notað sem sameindamerki fyrir reyk lífmassa úr úðabrúsa, nefnilega til að fylgjast með mengunarupptökum og greina umfang brunans[19]. Þar sem loftslagsbreytingar á heimsvísu hafa áhrif á uppkomu skógarelda virðist þörf á að bera kennsl á svifryk úr reyk í andrúmsloftinu vera mjög mikilvæg.[20]. Syringaldehýð virðist gegna lykilhlutverki við að greina harðviðarreyk. Líffræðileg eftirlitsvirkni Tilkynnt hefur verið um sýringaldehýð sem Agrobacterium tumefaciens meinvirknigena. Rannsókn á skordýraeyðandi eiginleikum syringaldehýðs var gerð á Acanthoscelides obtectus bjöllum[21]. Syringaldehýð sýndi marktæka minnkun á náttúrulegri hreyfigetu á 4. degi og olli marktækum dánartíðni á 8. degi. Einnig var greint frá rannsókn sem notaði litrófsgreiningu til að ákvarða amínósýrur með því að nota sprautualdehýð[22]. Einföld og næm litrófsmæliaðferð var þróuð til hreyfifræðilegrar ákvörðunar amínósýra með þéttingu þeirra með sprautualdehýði. Þetta veitir viðbótarmöguleika við greiningu á amínósýrum með kostum þess að fá hvarfefni, stöðugleika hvarfefna og minni tímanotkun. |
| Heimildir |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., o.fl. (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Bandarískt einkaleyfi 4.115.650. Xiang, Q. og Lee, Y. (2001). Hagnýtt lífefnafræði og líftækni 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. og Barth, T. (2008). Orka og eldsneyti 22, 13711379. Christiernin, M., o.fl. (2005). Plant Physiology and Biochemistry 43(8), 777-785. Hacke, UG og Sperry, JS (2001). Evolution and Systematics 4(2), 97-115. Boerjan, W., o.fl. (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, o.fl. (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., o.fl. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, o.fl. (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, o.fl. (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, o.fl. (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., o.fl. (2012). Kolvetnafjölliður 87(1), 146-152. Kelly, C., o.fl. (2008). Í: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., o.fl. (2007). Ensím og örverutækni 40(5), 1264-1271. Singh, G., o.fl. (2007). Ensím og örverutækni 41, 794-799. Robinson, AL, o.fl. (2006). Umhverfisvísindi og tækni 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., o.fl. (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Part A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Efnafræðilegir eiginleikar | ljósgulgrænt til brúnt kristallað duft |
| Efnafræðilegir eiginleikar | 4-Hýdroxý-3,5-dímetoxýbensaldehýð hefur áfengislykt |
| Tilkoma | Greint hefur verið frá því að finnast í ananas, bjór, víni, vínberjabrandi, rommi, mörgum mismunandi viskívörum, sherry, ristuðu byggi og harðviðarreyki |
| Notar | Syringaldehýð er notað í líffræðilegum rannsóknum til einangrunar og byggingareinkenna á möluðu viðarligníni, díoxanligníni og sellulólýtískri lignínblöndu úr notaðu korni Brewer's. |
| Notar | Nota má sýringaldehýð sem greiningarviðmiðunarstaðal til að ákvarða greiniefnið í guacoextracts og lyfjablöndur,(1) koníak og vín,(2) plómubrandí,(4) og hveitistrá(5) með ýmsum litskiljunaraðferðum. |
| Undirbúningur | Vanillíni er breytt í 5-jodvanillín, sem er meðhöndlað með natríummetoxíði til að mynda 4-hýdroxý-3,5- dímetýxýbensaldehýð. |
| Skilgreining | ChEBI: Hýdroxýbensaldehýð sem er 4-hýdroxýbensaldehýð skipt út fyrir metoxýhópa í stöðu 3 og 5. Einangrað frá Pisonia aculeata og Panax japonicus var. meiriháttar, það sýnir blóðsykurslækkandi virkni. |
| Ilmur þröskuldsgildi | Ilmeiginleikar við 1.0%: veikt sætt, örlítið reykt, kanill, vanillu, leðurlíkt með fenólískum lyfja blæ |
| Tilvísun í samsetningu | Canadian Journal of Chemistry, 31, bls. 476, 1953DOI% 3a 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, bls. 2659, 1990DOI% 3a 10.1080/00397919008051474 |
| Almenn lýsing | Syringaldehýð er arómatískt fenólaldehýð og niðurbrotsafurð ligníns. Það sýnir andoxunarvirkni og er greint frá því að það hamli prostaglandín syntetasa ensíminu. Tilbúið form syringaldehýðs er notað í atvinnuskyni í lyfja-, matvæla-, snyrtivöru-, vefnaðarvöru-, kvoða- og pappírsiðnaði. |
| Lífefna/lífeðlisfræðileg aðgerðir | Lykt við 1.0% |
| Hreinsunaraðferðir | Kristallaðu sprautualdehýð úr gæludýreter. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Syringaldehýð undirbúningsvörur og hráefni |
| Hráefni | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trímetoxýbensaldehýð |
| Undirbúningsvörur | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-}(DÍFLÚORMETOXÝ)-3,5-}dímetoxýbensaldehýð |
maq per Qat: syringaldehýð, Kína syringaldehýð framleiðendur, birgjar, verksmiðju
chopmeH: 2,4,6-Tríbrómófenól
veb: Diallyl Phthalate
Þér gæti einnig líkað
Hringdu í okkur
