| Efnafræðilegir eiginleikar |
1,4-sýklóhexandimetanól er hvítt vaxkennt fast efni eða tær litlaus seigfljótandi vökvi eftir bráðnun. Bræðslumark 43 gráður (cis), 70 gráður (trans). Sublimation hitastigið er 160 gráður, blandanlegt með vatni og alkóhóli, leysanlegt í ketóni, næstum óleysanlegt í alifatísku kolvetni og eter. |
| Einkenni |
1,4-Sýklóhexandimetanól (CHDM) er bæði hart og sveigjanlegt, með hátt TG, og býður upp á framúrskarandi hitastöðugleika, gott leysni og góða veðurþol. Það getur aukið hvarfvirkni í pólýesterefnasamböndum og bætt vatnsrofsstöðugleika, mýkt, gljáa, gagnsæi, prenthæfni og vinnslugetu fjölliðunnar. |
| Notar |
1,4-sýklóhexandimetanól er notað til að búa til pólýester trefjar, pólýester rafmagnstæki, ómettað pólýester plastefni, pólýester gljáa, pólýúretan froðu, svo og til framleiðslu á smurefnum og vökvavökva. |
| Notar |
Mikilvæg notkun fyrir 1,4-bis(hýdroxýmetýl)sýklóhexan er í framleiðslu á PET. CHDM er notað í litlu magni til að breyta eiginleikum, til dæmis til að auka skýrleika, lækka bræðslumark og lækka hraða kristöllunar, og víkka þannig vinnslugluggann fyrir PET. Mótunarferlið er hægt að gera við lægra hitastig sem leiðir til minni myndun aukaafurða. Það er til dæmis notað í bíla, lestir, rútur, loftrými og almenna iðnaðarhúðun. CHDM hefur mikla kristöllun og gefur pólýester með hærra glerbreytingarhitastig en línuleg glýkól. Kristallaðir pólýesterar fyrir dufthúð nýta sér þetta. Ómettaðir pólýesterar fyrir gelhúð, glertrefjastyrkt plast og plötumótasambönd eru önnur notkun þar sem CHDM gefur mjög góða tæringarþol. Pólýkarbónatdíól frá CHDM eru notuð í hágæða pólýúretan. Akrýlöt af alkoxýleruðu CHDM eru notuð í geislalæknandi húðun sem gefur seiglu og seiglu. |
| Framleiðsluaðferðir |
Viðskiptalega mikilvæga ferlið til að framleiða CHDM er vetnun dímetýltereftalats (DMT) með dímetýlhexahýdrótereftalat (DMHT) í metanóllausn eða í bráðnu ástandi. Vetnunarstöðin samanstendur af tveimur kjarnakljúfum. Í fyrsta reactor er stöðugri umferð DMHT-afurðar og DMT viðhaldið. Bráðnu DMT er dælt inn í inntak þessa kjarnaofns, sem starfar við 30 – 48 MPa og 160 – 180 gráður með Pd hvata sem studdur er í atvinnuskyni. Hitastýring er náð með því að vinna við nægilega mikla þversniðsálag á blönduna sem er u.þ.b. 10% í vöru DMHT. Þetta gerir geisladreifingu varma kleift um veggi kjarnaofnsins og forðast að mestu háa hitatoppa. Kældu frárennsli hvarfsins, sem inniheldur aðeins lítið magn af óhvarfðu DMT, er skipt: 8 – 10 hlutar eru endurunnin með dælu og varmaskipti að kjarnainntakinu. Hinir 1-2 hlutar (nákvæmt magn samsvarar magni af ferskum DMT) eru færðir stöðugt inn í annan reactor fyrir síðustu Pd-hvataða vetnun.
Kostur við þetta ferli er að DMT er hægt að vetna sem ca. 10% þynnt fóður án þess að meðhöndla mikið magn af vökva. Afrakstur DMHT er venjulega 97 – 98%, með metýl 4-metýl-4- sýklóhexankarboxýlsýru metýl ester og nokkur 1-hýdroxýmetýl-4-metýlsýklóhexan sem aðal aukaafurðir. 1,4-Bis(hýdroxýmetýl)sýklóhexan (CHDM) myndast í öðru stigi vetnunar.
Iðnaðarferlarnir nota koparkrómíthvata í atvinnuskyni. Áhrif hvata, dvalartíma og hitastigs verður að stilla vandlega til að ná cis/trans hlutfalli 1/3 til 1/4 í CHDM vörunni. Stöðugt myndhverfuhlutfall er mikilvægt fyrir frekari vinnslu á CHDM í pólýestermyndun þar sem kristalbygging pólýestera af cis og trans-CHDM er mismunandi og hefur þannig áhrif á bræðslusvið og þéttleika pólýestertrefja.
Til viðbótar við hliðarafurðir fyrsta vetnunarstigsins geta 4-metýloxýmetýlhýdroxýmetýlsýklóhexan og bis(4-hýdroxýmetýlsýklóhexýl)eter myndast í öðru þrepi estervetnunar. Eastman ferlið kemur í veg fyrir myndun hátt-sjóðandi efnasambanda og sparar þannig fyrirferðarmikinn aðskilnað aukaafurða með sundrun í lofttæmi. Díólið er hreinsað með því einfaldlega að fjarlægja metanól og lág-sjóðandi efnasambönd. CHDM trefjagæða sem fæst með þessari aðferð er u.þ.b. 99% hreint. Hreint CHDM er einnig hægt að fá með því að endurvinna úrgang pólý(1,4-sýklóhexýlen dímetýlentereftalat) með því að kljúfa fyrst pólýesterinn í viðurvist alkóhóla með lágan mólmassa og láta síðan blönduna sem myndast undir vetnun sem er hliðstæð þeirri sem lýst er hér að ofan.
 |
| Umsókn |
1,4-Sýklóhexandimetanól er undanfari pólýestera. Það er ein mikilvægasta sameininga til framleiðslu á pólýetýlen tereftalati (PET), eða pólýetýlen tereftal ester (PETE). 1,4-Sýklóhexandimetanól hefur verið notað við myndun fjölketal samfjölliða. Það var notað sem díólsameinómer við myndun pólýesterkarbónöta sem byggjast á 1,3-própýlenkó-1,4-sýklóhexandimetýlensúksínati. |
| Undirbúningur |
Í fyrsta skrefinu gefur prólínhvötuð formleg [3+1+2] sýklóasamsetning formaldehýðs, krótonaldehýðs og etýlakrýlats etýl 4-formýlsýklóhex-3-enkarboxýlati (efnasamband 1) með domino Mannich þéttingu og Diels –Alder (D–A) ferli.
nýmyndun 1,4-sýklóhexandimetanóls (CHDM) og CHDA úr efnasambandi 1. Cu-byggðir hvatar hafa verið mikið notaðir við vetnun estera í alkóhól. efnasamband 1 er hægt að vetna í CHDM yfir Cu/Zn/Al hvata sem fæst í verslun. Við fínstilltu hvarfaðstæður (240 gráður, 4,0 MPa af H2, 12 klst.), náðist há afrakstur (84%) af CHDM. Eftir að hafa tekið hagræðingu afraksturs efnasambands 1 (91%) með í reikninginn í fyrsta skrefi, náði heildarafrakstur CHDM frá formaldehýði, krótónaldehýði og etýlakrýlati 76%. |
| Almenn lýsing |
1,4-Sýklóhexandimetanó er mikið notað sem krosstengiefni í fjölliðaiðnaði. |
| Viðbragðsprófíll |
1,4-Sýklóhexandimetanól (CHDM) gangast undir einkennandi viðbrögð díóls með tvær aðal hýdroxýlaðgerðir. Öfugt við 1,2- og 1,3-díólhvörf CHDM við aldehýð eða ketón leiða ekki til myndun heterósýklískra vara, eins og 1,3-díoxólana eða 1,{ {9}}díoxenan. |
| Leysni í vatni |
Leysni þess við 20 gráður (g í 100 g leysi) í benseni er 1,1, í tríklórmetani 5,7, í vatni 92,0 og í metanóli 92,2. |
