| Lýsing |
Sorbínsýra, einnig þekkt sem jurtatesýra, 2,4-hexadínsýra, 2-própenýlakrýlsýra, með sameindaformúlu C6H8O2, er matvælaaukefni sem hefur hamlandi áhrif á marga sveppa eins og ger og myglu . Það er einnig notað í dýrafóður, snyrtivörur, lyf, pökkunarefni og gúmmíaukefni. |
| Efnafræðilegir eiginleikar |
(E,E)-2,4-Hexadínsýra hefur einkennandi lykt. |
| Efnafræðilegir eiginleikar |
Hvítt, kristallað fast efni. Lítið leysanlegt í vatni og mörgum lífrænum leysum. Eldfimt. |
| Saga |
Sorbínsýra er hvítt kristallað fast efni sem var fyrst einangrað árið 1859 með vatnsrofi olíunnar sem eimuð var úr óþroskuðum fjallaöskuberjum. Nafnið er dregið af vísindalegu hugtaki fyrir rófnatréð, Sorbus aucuparia Linne, sem er móðurplanta fjallaöskunnar. Sorbínsýra var fyrst mynduð árið 1900. Áhugi á þessu efnasambandi var lítill þar til óháðir vísindamenn, E. Mueller frá Þýskalandi og CM Gooding frá Bandaríkjunum, uppgötvuðu örverueyðandi áhrif þess 1939 og 1940, í sömu röð. Snemma áhugi á að framleiða sorbínsýru snerist um notkun þess sem tungolíuuppbótar þegar tungolíubirgðir voru skertar í Bandaríkjunum í seinni heimsstyrjöldinni. Hár framleiðslukostnaður bannaði aukna notkun þar til það var samþykkt sem rotvarnarefni fyrir matvæli árið 1953. Sorbínsýra er mikið notað í matvæli með pH 6,5 eða lægri, þar sem eftirlit með bakteríum, myglusveppum og ger er nauðsynlegt til að fá öruggan og hagkvæman geymsluþol. |
| Notar |
Sorbínsýra er breiðvirkt, óeitrað rotvarnarefni gegn myglu og gersveppum með miðlungs næmandi möguleika í snyrtivörum. Það er notað í styrkleikanum 0,1 til 0,3 prósent og virkni þess er háð pH-gildi samsetningarinnar. Sorbínsýra er notuð í stað glýseríns í fleyti, smyrsl og ýmis snyrtivörukrem. Það er fengið úr berjum trésins sem almennt er þekkt sem fjallaaska og rón og einnig er hægt að framleiða það á tilbúið hátt. Sorbínsýra getur valdið ertingu. |
| Notar |
Sorbínsýra er rotvarnarefni sem er áhrifaríkt gegn ger og myglu. það er áhrifaríkt á breitt ph-svið upp að ph 6,5, er óvirkt yfir ph 7.0. það er hvítt, laust rennandi duft sem er örlítið leysanlegt í vatni með leysni upp á 0,16 g í 100 ml af vatni við 20 gráður c. Leysni þess í vatni eykst með hækkandi hitastigi, þó ekki sé mælt með því í matvælum sem eru gerilsneydd vegna þess að það brotnar niður við háan hita. söltin eru kalíum, kalsíum og natríumsorbat. það er notað í osta, hlaup, drykki, síróp og súrum gúrkum. dæmigerð notkunarstig er á bilinu 0,05 til 0,10%. |
| Notar |
Sorbínsýra er náttúrulegt lífrænt efnasamband sem fyrst er einangrað úr óþroskuðum berjum. Sorbínsýra hefur verið notuð sem rotvarnarefni í matvælum og sem hemill Clostridium Botulinum bakteríur í kjötvörum til að draga úr magni nítríta sem framleiða krabbameinsvaldandi nítróamín. |
| Notar |
Myglu- og gerhemill. Sveppaeyðandi efni fyrir matvæli, sérstaklega osta. Til að bæta eiginleika þurrkandi olíu. Í alkyd gerð húðun til að bæta gljáa. Til að bæta mölunareiginleika köldu gúmmíi. Sjá einnig kalíumsorbat. |
| Skilgreining |
ChEBI: Sorbínsýra með trans-tvítengi í stöðu 2 og 4; rotvarnarefni fyrir matvæli sem getur valdið æðavíkkun og sting í húð við staðbundna notkun á menn. Það er varmafræðilega stöðugasta af fjórum mögulegum geometríumhverfum sem mögulegt er, auk þess sem hefur mesta sýklalyfjavirkni. |
| Viðbrögð |
Efnafræðileg hvarfgirni sorbínsýru ræðst af samtengdu tvítengjunum og karboxýlhópnum.
Sorbínsýra er brómað hraðar en aðrar olefinsýrur. Hvörf við vetnisklóríð gefur aðallega 5-klór-3-hexensýru. Hvörf við amín við háan hita undir þrýstingi leiða til blöndu af dehýdró-2-píperidínónum. Gult kristallað flókið er myndað úr sorbínsýru og járntríkarbónýli. Svipuð samhæfing á sér stað einnig í viðurvist annarra tví- og þrígildra málma. Minnkun tvítengjanna getur framleitt ýmsar hexensýrublöndur. |
| Líftækniframleiðsla |
Í dag er sorbínsýra eingöngu framleidd með efnafræðilegri myndun. Hins vegar gæti gerjun og efnafræðileg nýmyndun verið sameinuð til að þróa nýja framleiðsluleið fyrir sorbínsýru. Í fyrsta skrefi yrði glúkósa breytt í tríediksýrulaktón með gerjun. Sýnt hefur verið fram á að tríediksýrulaktón er hægt að framleiða með erfðabreyttum E. coli og S. cerevisiae stofnum. Eftir aðskilnað frá gerjunarsoðinu yrði þríediksýrulaktóni umbreytt í bútýlsorbat í fjölþrepa hvatakerfi (hvata-vetnun og sýruhvata á föstu formi). Síðan væri bútýlsorbat hreinsað og vatnsrofið í sorbínsýru. Mismunandi sviðsmyndir eru greindar til að meta hagkvæmni slíks framleiðsluferlis. |
| Tilvísun í samsetningu |
Efnafræðibréf, 10, bls. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, bls. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, bls. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Almenn lýsing |
Hvítt duft eða kristallar. Bræðslumark 134,5 gráður. Örlítið súrt og herpandi bragð með daufri lykt. |
| Loft- og vatnsviðbrögð |
Leysanlegt í heitu vatni [Handbók í efnafræði og eðlisfræði]. Getur verið viðkvæmt fyrir útsetningu fyrir lofti og hita. Rykið getur orðið sprengifimt, sérstaklega þegar það er blandað með sindurefnum eða oxunarefnum. . |
| Viðbragðsprófíll |
Sorbínsýra getur mislitað við ljós. Getur hvarfast við oxandi efni. Einnig ósamrýmanlegt við basa og afoxunarefni. Rykið getur orðið sprengifimt, sérstaklega þegar það er blandað með sindurefnum eða oxunarefnum. |
| Eldhætta |
Sorbínsýra er eldfimt. |
| Lífefna/lífeðlisfræðileg aðgerðir |
Sorbínsýra er hægt að nota til að hamla bakteríu-, ger- og sveppasúlhýdrýlensímum með því að hindra upptöku amínósýru. |
| Eiturefnafræði |
Sorbínsýra og sölt hennar hafa breiðvirka virkni gegn ger og myglusveppum, en eru minna virk gegn bakteríum. Örverueyðandi verkun sorbínsýru var uppgötvað sjálfstætt í Bandaríkjunum og Þýskalandi árið 1939 og síðan um miðjan -1950s hafa sorböt verið notuð í auknum mæli sem rotvarnarefni. Sorbat hafa almennt reynst betri en bensóat til að varðveita smjörlíki, fisk, osta, brauð og kökur. Sorbínsýra og kalíumsölt hennar eru notuð í litlum styrk til að stjórna myglu- og gervexti í ostavörum, sumum fiski og kjötvörum, ferskum ávöxtum, grænmeti, ávaxtadrykkjum, bökunum matvælum, súrum gúrkum og vínum. Sorbínsýra er nánast óeitrað. Tafla 10.4 sýnir bráða eiturhrif sorbínsýru og kalíumsalts hennar. Dýrarannsóknir hafa ekki sýnt augljós vandamál í prófunum sem gerðar eru með stórum skömmtum í lengri tíma. Þegar sorbínsýru (40 mg/kg/dag) var sprautað beint í maga karl- og kvenmúsa í 20 mánuði, sást enginn munur á lifunarhraða, vaxtarhraða eða matarlyst á milli sprautuðu músanna og viðmiðunarhópsins. Þegar skammturinn var aukinn í 80 mg/kg/dag í þrjá mánuði til viðbótar kom þó nokkur vaxtarhömlun í ljós. Þegar kalíumsorbat (1 og 2% í fóðri) var gefið hundum í þrjá mánuði, sáust engin sjúkleg frávik. Þessar vísbendingar benda til þess að undirbráð eituráhrif sorbínsýru séu hverfandi.
Sem tiltölulega nýtt matvælaaukefni hefur sorbat verið háð ströngum kröfum um eiturhrifapróf. Það getur vel verið að það sé mest rannsakað af öllum efnafræðilegum rotvarnarefnum í matvælum. Í 90-dagsrannsóknum á fóðrun á rottum og hundum og ævirannsókn á fóðrun á rottum, olli 5% sorbötum í fæðu engum sjáanlegum skaðlegum áhrifum. Hins vegar sýndu rottur aukinn vöxt og aukna lifrarþyngd við 10% mataræði í 120- daga rannsókn á fóðrun. Þetta hefur verið rakið til kaloríugildis sorbats við þessi háu fæðugildi þar sem það getur virkað sem hvarfefni fyrir eðlileg niðurbrotsefnaskipti í spendýrum. Sorbat eru ekki stökkbreytandi eða æxlisvaldandi og eins og áður hefur komið fram hefur ekki verið vart við eiturverkanir á æxlun. |
| Öryggissnið |
Miðlungs eitrað í kviðarhol og undir húð. Vægt eitrað við inntöku. Tilraunaáhrif á æxlun. Alvarleg húðerting fyrir menn og tilraunir. Vafasamt krabbameinsvaldandi með æxlismyndandi gögnum í tilraunum. Stökkbreytingargögn tilkynnt. Eldfimt þegar það verður fyrir hita eða loga; getur hvarfast við oxandi efni. Notaðu vatn til að berjast gegn eldi. Þegar það er hitað til niðurbrots gefur það frá sér viðkvæman reyk og ertandi gufur. |
| Krabbameinsvaldandi áhrif |
Wistar rottur (sex karldýr) sem fengu 2 mg af sorbínsýru undir húð í 0,5 ml af arachis olíu tvisvar í viku í 65 vikur fengu staðbundin sarkmein. Fyrsta æxlið sást eftir 82 vikur. Svipaðar niðurstöður komu einnig fram í eftirfylgnirannsóknum. Hins vegar, sex Wistar rottur, sem haldið var á drykkjarvatni sem innihélt 10 mg af sorbínsýru/100mL drykkjarvatni í 64 vikur, mynduðu ekki æxli. Æxli sáust heldur ekki í Wistar rottum (50 af hvoru kyni) á fóðri sem innihélt 40 mg/kg/dag af sorbínsýru í 18 mánuði eða hjá 25 karl- og kvenkyns hvítum músum eftir gjöf 40 mg/kg/dag í 17 mánuðir.
Mýs sem fengu fæði sem innihélt 15% sorbínsýru í 88 vikur sýndu háa tíðni lifraræxla. Ennfremur lækkaði glútaþíonmagn í lifur músanna sem innbyrtu 15% sorbínsýru í 40% af því magni sem fannst í viðmiðunarhópi eftir 3-mánaðar fæðutímabil; þessu lága magni var haldið þar til tilraunum lauk eftir 12 mánuði. Náin fylgni var á milli þess hversu mikið magn glútaþíon minnkaði í lifur og styrks sorbínsýru sem bætt var við fæðuna. Í sama stofni músa sem fengu fæði sem innihélt 15% sorbínsýru í allt að 6 mánuði sýndi súr hluti af eterþykkni smá stökkbreytandi virkni í Ames prófi með Salmonella typhimurium TA98 í viðurvist lifrar 9000- g flot. Þar af leiðandi voru lifraræxlin sem þróuðust hjá músum sem fengu 15% sorbínsýrufæði talin stafa af bæði langvarandi eyðingu á lifrarglútaþíóni og af smám saman framleiðslu ýmissa promutagena í þörmum, sem frásogast og virkjuð með efnaskiptum í lifur. . |
| geymsla |
+4 gráðu |
| Hreinsunaraðferðir |
Kristallaðu sýruna úr vatni. Þurrkaðu það í lofti eða í þurrkara yfir P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
