| Efnafræðilegir eiginleikar |
litlaus vökvi |
| Efnafræðilegir eiginleikar |
Píkólín eru litlausir vökvar. Sterk, óþægileg, pýridínlík lykt."Picoline" er oft notað sem blandaðar hverfur. |
| Tilkoma |
3-Metýlpýridín losnar við framleiðslu jarðefnaeldsneytis. Það er myndað sem aukaafurð kókframleiðslu (Naizer og Mashek 1974); er til staðar í frárennslisvatni frá kolgasgun (Giabbai o.fl. 1985); er mengunarefni í grunnvatni nálægt neðanjarðar gösunarstöðum kola (Stuermer og Morris 1982); er hluti af grunnvatni sem er mengað af koltjöruúrgangi (Pereira o.fl. 1983); og er að finna í afrennsli leirsteinsolíu (Hawthorne og Sievers 1984; Hawthorne o.fl. 1985). Það myndast við bruna á við (Yasuhara og Sugiura 1987) og er hluti af sígarettureyk (IARC 1986; Sakuma o.fl. 1984) og marijúana (Merli o.fl. 1981). 3-Metýlpýridín myndast við varma niðurbrot nikótíns við brennslu tóbaks (Schmelz o.fl. 1979). Efnið er einnig til staðar í brugguðu kaffi (Sasaki o.fl. 1987) og svörtu tei (Werkoff og Hubert 1975). 3-Metýlpýridín hefur fundist ásamt öðrum örmengunarefnum í vatnsveitu Barcelona (Rivera o.fl. 1987). Aðferðir til líffræðilegrar meðhöndlunar á frárennslisvatni sem er hátt í efninu hafa verið þróaðar (Roubiskova 1986). Lífbrjótanleiki 3-metýlpýridíns hefur verið rannsakað í ýmsum jarðvegi (Sims og Sommers 1985, 1986). |
| Notar |
Gagnlegur undanfari landbúnaðarefna og móteitur við lífrænfosfateitrun. |
| Notar |
Leysir; milliefni í litarefni og kvoðaiðnaði; við framleiðslu skordýraeiturs, vatnshelda, níasíns og níasínamíðs. |
| Notar |
3-Picoline er notað sem undanfari í lyfja- og landbúnaðariðnaði. Það virkar sem undanfari 3-sýanópýridíns, níasíns, B-vítamíns. Það er móteitur við lífrænfosfateitrun. |
| Skilgreining |
ChEBI: 3-metýlpýridín er metýlpýridín sem er pýridín skipt út fyrir metýlhóp í stöðu 3. |
| Framleiðsluaðferðir |
Það eru þrjár meginaðferðir við framleiðslu 3-metýlpýridíns: (1) gufufasahvörf asetaldehýðs og ammóníaks við formaldehýð og/eða metanól í viðurvist súrs hvata (td Si02A103); (2) útdráttur úr beinaolíu; (3) þurreiming beina eða kola (Hawley 1977; Parmeggiani 1983). |
| Almenn lýsing |
Litlaus vökvi með sætri lykt. |
| Loft- og vatnsviðbrögð |
Mjög eldfimt. Vatnsleysanlegt. |
| Viðbragðsprófíll |
3-Pikólín getur hvarfast við oxandi efni. Hlutleysir sýrur í útverma viðbrögðum til að mynda sölt ásamt vatni. Getur verið ósamrýmanlegt ísósýanötum, halógenuðum lífrænum efnum, peroxíðum, fenólum (súrum), epoxíðum, anhýdríðum og sýruhalíðum. Eldfimt loftkennt vetni getur myndast í samsetningu með sterkum afoxunarefnum, svo sem hýdríðum. |
| Heilsuhætta |
HÆÐILEGT við inntöku, innöndun eða frásogast í gegnum húð. Efni er mjög eyðileggjandi fyrir vefi í slímhúð og efri öndunarvegi, augum og húð. Innöndun getur verið banvæn vegna krampa, bólgu í barkakýli og berkjum, efnalungnabólgu og lungnabjúgs. Einkenni útsetningar geta verið sviðatilfinning, hósti, hvæsandi öndun, barkabólga, mæði, höfuðverkur, ógleði og uppköst. |
| Heilsuhætta |
Klínísk merki um eitrun af völdum alkýlafleiða pýridíns, þar með talið þyngdartap, niðurgangur, máttleysi, hreyfihömlun og meðvitundarleysi (RTECS 1988). Eitrun hjá 32 ára karlmanni sem var útsett fyrir iðnaðargufum einkenndist af einstökum ósjálfráðum truflunum gegn asthenic bakgrunni (angiodystonia, tilhneiging til lágþrýstings og hægsláttar, aukningar á pilomotor reflex og truflunum á hitastjórnun) og af fjöltaugakerfi (Budanova 1973).
58-ára gamall karl sem var útsettur fyrir 3-metýlpýridíni í 11 ár í starfi sýndi aukningu á lifrarglútamín-pyruvic transamínasa og glútamínoxaloediksýrutransamínasa (Caballeria o.fl. 1979). |
| Eldhætta |
Sérstakar hættur við brunavörur: Gufur geta borist umtalsverða fjarlægð að íkveikjuvaldi og bakslagi. Myndar sprengifimar blöndur í lofti. Gefur frá sér eitraðar gufur við eldsvoða. |
| Eldfimi og sprengihæfni |
Eldfimt |
| Iðnaðarnotkun |
{{0}}Metýlpýridín er hægt að nota sem leysi, milliefni í litarefni og trjákvoðaiðnaði, við framleiðslu skordýraeiturs, sem vatnsþéttiefni, við myndun lyfja, sem gúmmíhraðlara og hvarfefni á rannsóknarstofu ( Hawley 1977; Windholz o.fl. 1983). Það er einnig notað sem efnafræðilegt milliefni fyrir níasín og níasínamíð (and-pellagra vítamín) framleiðslu. Framleiðsla í Bandaríkjunum árið 1978 var metin á 1.32-2.07xl07kg (HSDB 1988). |
| Öryggissnið |
Eitur í bláæð og í kviðarhol. Miðlungs eitrað við inntöku. Eldfimt þegar það verður fyrir hita eða loga; getur brugðist kröftuglega við oxandi efni. Þegar það er hitað til niðurbrots gefur það frá sér eitraðar NOx gufur. |
| Myndun |
Í gufufasahvarfi yfir nikkel-innihaldandi hvata í viðurvist vetnis gefur 2-metýlglútarónítríl 3-metýlpíperidín, sem síðan gengst undir afvötnun yfir palladíum – súráli til að gefa 3-metýlpýridín:
Greint er frá því að eins þrepa gasfasahvarf yfir palladíum-innihaldandi hvata gefur 3-metýlpýridín í 50% uppskeru. |
| Mögulegt smit |
(ó-hverfa); Grunur um æxlunarhættu, Aðal ertandi (án ofnæmisviðbragða), (m-hverfa): Hugsanleg hætta á myndun æxla, Aðal ertandi (án ofnæmisviðbragða). Picólín eru notuð sem milliefni í lyfjaframleiðslu, skordýraeitursframleiðslu; og við framleiðslu á litarefnum og gúmmíefnum. Það er einnig notað sem leysiefni. |
| Krabbameinsvaldandi áhrif |
Engar áreiðanlegar rannsóknir á spendýrum til að meta krabbameinsvaldandi möguleika neins af metýlpýridínunum þremur fundust. Ekkert af metýlpýridínunum er skráð sem krabbameinsvaldandi af IARC, NTP, OSHA eða ACGIH. |
| Efnaskipti |
Metýlpýridín geta frásogast við innöndun, inntöku og snertingu við húð (Parmeggiana 1983). Hlutfall upptaka á 3-metýlpýridíni hjá rottum jókst með skömmtum; Brotthvarf átti sér stað í 2 áföngum, en lengd þeirra var einnig skammtaháð (Zharikov og Titov 1982). Bæti metýlhóps við pýridín jók til muna upptökuhraða í lifur, nýru og heila rotta (Zharikov o.fl. 1983). Staða metýlhópsins hafði veruleg áhrif á lyfjahvörf metýlpýridína, þar sem 3-metýlpýridín var með lengsta líffræðilega helmingunartímann.
N-oxun er minni háttar leið fyrir 3-metýlpýridín umbrot þar sem 6,6, 4,2 og 0,7% umbrot skammtsins, í sömu röð, skilst út í þvagi músa, rotta og naggrísa sem fá ip. skammta af efninu (Gorrod og Damani 1980). Útskilnaður 3-metýlpýridíns N-oxíðs í þvagi jókst eftir formeðferð á músum með fenóbarbítali en 3-metýlkólantren hafði engin teljandi áhrif á brotthvarf N-oxíðs (Gorrod og Damani 1979a, 1979b). Uppbygging 3-metýlpýridíns N-oxíðs hefur verið sannreynd með massagreiningu (Cowan o.fl. 1978). |
| Sending |
UN2313 Picólín, hættuflokkur: 3; Merkingar: 3-Eldfimur vökvi. |
| Hreinsunaraðferðir |
Almennt er hægt að nota sömu hreinsunaraðferðir og lýst er fyrir 2-metýlpýridín. Hins vegar inniheldur 3-metýlpýridín oft 4-metýlpýridín og 2,6-lútidín, en hvorugt þeirra er hægt að fjarlægja á fullnægjandi hátt með þurrkun og sundrun eða með því að nota ZnCl2 flókið. Biddiscombe og Handley [J Chem Soc 1957 1954], eftir gufueimingu eins og fyrir 2-metýlpýridín, meðhöndluðu leifarnar með þvagefni til að fjarlægja 2,6-lútidín, síðan eimað með ediksýru (þ. azeotrope hafði b 114,5o/712 mm), og endurheimti basann með því að bæta við ofgnótt af vatnskenndu 30% NaOH, þurrka með föstu NaOH og varlega broteimað. Eimið er síðan brotkristallað með hægum frystingu að hluta. Önnur meðferð [Reithoff o.fl. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] er að bakflæða hráa basann (500mL) í 20-24klst. með blöndu af ediksýruanhýdríði (125g) og þalsýruanhýdríði (125g) fylgt eftir með eimingu þar til þalsýruanhýdríð fer að líða yfir. Eimið er meðhöndlað með NaOH (250g í 1,5L af vatni) og síðan gufueimað. Bæting á föstu NaOH (250g) við þetta eim (ca 2L) leiddi til aðskilnaðar á 3-metýlpýridíni sem er fjarlægt, þurrkað (K2CO3, síðan BaO) og broteimað. (Síðari brotafrysting væri líklega hagkvæm.) Hýdróklóríðið hefur m 85o og píkratið hefur m 153o (frá Me2CO, EtOH eða H2O). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.] |
| Ósamrýmanleiki |
Gufur geta myndað sprengifima blöndu með lofti. Ósamrýmanlegt oxunarefnum (klóröt, nítröt, peroxíð, permanganöt, perklóröt, klór, bróm, flúor osfrv.); snerting getur valdið eldi eða sprengingum. Geymið fjarri basískum efnum, sterkum basa, sterkum sýrum, oxósýrum, epoxíðum. Ráðist á kopar og málmblöndur hans. |
